Dalam Hobo Prison Brawl, pemain harus menyerang tahanan dan polisi untuk membantu Hobo melarikan diri dari penjara.
Pemain dapat menendang, memukul, kencing, berak, meludah, muntah, dan melempar kursi dan tong sampah untuk memperlemah polisi dan tahanan. Saat naik level pemain mendapatkan kombo dan kata sandi yang memungkinkan untuk melanjutkan permainan dari titik yang sama dimana ia berhenti.
Aspek visual 2D permainan ini sangat mengingatkan pada film kartun, dengan karakter kartun yang bergerak dalam berbagai lingkungan penjara yang sangat kotor.
Sentuh tombol layar dan antarmuka untuk menyerang penjaga, tahanan lain, dan melarikan diri.